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在 E2 反應的影片中,我介紹了強鹼
所有這一切都同時發生,
強鹼可以從這個碳攫取一個氫。
而它只攫取質子本身。
它不攫取氫和電子。
然後這邊這個連著碳的電子,
然後,碳放棄了這個電子
讓這個電子和氯
形成一個鍵。
這一切都是瞬間發生的。
氯離子被消除了。
現在,你可能會想,為什麼我
挑選這個氫呢?
為什麼挑這個氫?
為什麼不能選那邊那個氫?
讓我來介紹一些術語
然後再介紹一個規則。
然後讓我來告訴你物甚麼大家
認為有這種規則。
在一般情況下,碳,有官能團
,那是 alpha碳。
所以讓我把它貼上標籤。
在這裡的碳是 alpha碳。
為了要有 E2 反應
就像之前E2反應的影片那樣,但實際上,這個規則
在E1反應也同樣適用。
為了要有 E2 反應,
我們必須把氫從 beta 碳拿走。
Beta 碳只是一個在
alpha碳 旁邊的碳。
所以這是 beta 碳,這也是 beta 碳。
所以我們會覺得
我們可以把它從這裡拿走
或是從那裡拿走。
讓我們想想這種反應。
讓我們畫出來,所以你可以更容易
想像。
在這裡,我們把它從這個 beta碳拿走
讓我重畫一下 從另一個 beta碳拿走
的反應。
我想要同時在螢幕上畫出這兩個反應。
讓我畫一個甲醇。
我們有了一個連到甲基的氧。
氧氣有七個價電子: 一、二、三、
四、 五、 六、 七。
我把第七個...
和氫連在一起的那個
用綠色來畫。
與其攻擊這個氫,其實應該要說:
那個質子因為它不會帶走電子,
所以他會攻擊這一個質子
它會帶走這個質子或是與
這個氫質子結合,然後氫質子或者
氫的電子可以被這個分子帶走,所以
然後它將和這個 alpha碳,在beta碳與
alpha碳之間形成一個雙鍵 。
所以現在,這個 alpha碳得到了那個電子。
它不需要和氯基在一起的電子
因此,他會把氯轉變成
氯化物。
氯已經是負電。
它已經占用了。
現在這個電子會跑到這邊。
現在,當這些事情都發生以後
最後結果看起來會像這樣。
因此,我們仍然有甲醇,就像我們在
原始反應裡的那樣,因為它抓住了這個氫。
讓我畫出來。
因此,你會有個 OCH3。
讓我畫出來。
那邊有一對電子。
這裡有這對電子。
然後你有這個紫色的電子,而且
它和這個綠色和氫在一起的電子,連在一起
所以它現在和這個給了氫的綠色電子,
結合在一起
喔!別忘了
這個氧有七個價電子,所以
它會有一個負電荷。
中性氧會有六個電子。
所以這有一個負電荷。
但是現在,它把自己的電子給這個氫
所以現在它是電中性。
現在它成了甲醇。
這正是我們第一次學E1反應時
看到的東西。
我們也知道這個氯基拿走了那個電子。
所以現在變成了氯離子。
讓我畫出來。
而這也跟第一個E1反應的影片
裡面一樣。
所以,現在這是一個氯離子。
它抓住了這個橘色的電子。
讓我...
把它畫成橘色。
因為它抓住了這個橘色的電子
所以它有一個負電荷。
你可以想像這個負電荷是
從甲醇轉移到氯離子的。
而現在不同的是:現在雙鍵
是在第一個和第二個碳之間
而不是在第二個和第三個碳之間。
所以,現在它要看起來像這樣。
所以最後的結果,如果是依照這種反應方式
最後的結果看起來會像這樣。
我們這裡有個碳
它連著兩個氫。
它和兩個氫成鍵
現在,它和這個碳形成雙鍵。
它有個雙鍵,我等等再做第二個鍵。
在這裡,我會用紫色
來做雙鍵裡的pi鍵。
我假設這是pi鍵。
這是雙鍵的新形式。
現在這個 alpha碳,
就會在這裡。
這是 alpha碳。
它和一個氫連在一起。
然後讓我把其他也畫出來。
所以,我們有這個碳、這個碳。
這個碳和三個氫連在一起。
如果你想的話,剛剛可以只寫成CH3。
這個碳和兩個氫連在一起。
好,我們畫完了。
所以不像我們在E2反應第一個影片裡看到的那樣
不是形成 but-2-烯,我們現在還是有
一、二、三、四,四個碳,所以它還是but-
但在第一個碳上有了個雙鍵。
我們從一開始,二、三、四,所以我們可以稱之為
but-1-烯 或 1-丁烯 其中一種方式。
現在讓我們稱之為 but-1-烯。
問題是,哪一個比較有可能發生?
兩個都是嗎?
還是其中一個發生的機率比另一個大得多?
答案是:是。其中一個發生的機率
的確比另一個大很多。
這一個,這是佔絕大多數的產物。
如果你執行這種反應,
然後分析你的燒杯裡,或你正在執行中的反應
你所看到的大多數產物,
絕大多數,將會是
but-2-烯,不是 but-1-烯。
也許你也會看見少量的 but-1-烯。
而問題是為什麼會這樣?
或者你會問:我們能這麼確定嗎?
或問:為什麼能這樣預測?
之所以能預測,我們是用了一種叫做
Zaitsev's rule 的東西。
我覺得我拼錯了(其實沒拼錯),但還是讓我把它寫下來
Zaitsev's rule
它有點類似 Markovnikov's rule,
但是Zaitsev's rule是在講消除反應。
如果你想一想,我們之前做的加成反應
和消除反應
是相反的。
在加成反應中,我們加入了氯基,
在消除反應中,我們要拿掉它。
所以Zaitsev's rule有點類似於
Markovnikov's rule
現在,我只會告訴你規則,然後我們可以
稍微想一下它為什麼會這樣。
陪審團對此不出。
他們認為他們知道為什麼會這樣,
但它們不是百分之百肯定。
Zaitsev's rules說:會失去氫的碳
是有比較少氫的那個碳。
讓我把它寫下來。
更有可能失去氫的碳是...我應該說失去氫質子
因為氫仍然擁有電子
更有可能失去氫質子的碳是...
是擁有比較少的氫的那個
所以如果你看看這個反應,
我們有alpha碳。
這個 beta碳或這個 beta碳
可能會失去它的氫。
這一個碳,它有三個氫。
這一個碳只有兩個。
所以Zaitsev's rule告訴我們這個氫
其實是氫質子,這個氫質子
最有可能和這個基反應。
你幾乎可以把它看成酸性質子。
它就像是為了被這個強基
抓住一樣。
現在,有一個更有趣的問題
而且要遵循剛剛的簡單規則。
如果他們都有相同數量的氫,你則會得到
兩種相同數量的產物。
為什麼會這樣呢?
因為在這種情況,發生了一種
「超共軛」反應。
我不會多做介紹它的詳細資訊
和它的量子力學。
超共軛反應
「超共軛」反應的概念是在說:
有較少的氫的
會比較不容易失去氫
或 擁有較少氫的
會比較可能失去氫質子。
但同時 有較少氫的
會連接更多的碳。
這個連接到 alpha碳外面
的另一個碳。
實際上它連到兩個碳: alpha碳和這個碳。
這裡這個只連到這個 alpha碳。
超共軛的概念,就是那邊那個碳
幫助穩定了最後形成的雙鍵
而不是這邊這個 beta碳來幫助。
我認為,在這裡有更多的電子
因為碳提供的電子比氫還要多。
在最後,這個傢伙是更有可能能夠
從右側供給電子以形成雙鍵
而不是從左側。
我不會詳細敘述超共軛,但它全部
基於這一概念:如果我們有其他碳在雙鍵附近
我們會形成更穩定的雙鍵。
現在,另一種方式思考方式是
從產物來看。
所以,我們會看到...或Zaitsev's rule告訴我們
but-2-烯是比 but-1-烯更可能的產物。
如果你看看 but-1-烯,我們可以像這樣改寫它。
我們可以把雙鍵畫成這樣。
這個碳是之前那個 alpha碳。
我們可以在這裡畫一個碳。
然後,它連到氫。
它被連到這個氫。
然後,它連到一串的碳。
我們會在那裡只寫一個「R」。
然後這傢伙只連到兩個氫。
這不是一個必要的 but-1-烯。
我只在這裡寫個 R,
這樣就可以代表了。
現在,but-2-烯,如果我們想要把它畫成這樣
看起來就會像這樣。
我們把這個叫做 R'
它是只是一個碳鏈。
然後我們把這個叫做 R"
它甚至不是一條鏈。
它只是一個碳。
但如果我們這麼叫它的話,則but-2-烯...讓我畫出來
畫出更真實的狀態。
but-2-烯會像這個樣子。
你會有個碳-碳雙鍵。
碳-碳雙鍵
現在,左側的碳連到一個氫,
連到那邊那個氫,和連到 R'。
右側的碳連到這個氫
和 R"
它被連到一個氫和 R"
我在這裡...讓我看看我能不能把他們都放在
同一個螢幕範圍裡...我在這裡只是重新畫了這些東西
然後從雙鍵外面提取了這兩串東西
我們可以用這種方式來看它。
我們可以把關注重點放在雙鍵
並想想它周圍發生了什麼事。
在這裡,but-1-烯,和我們已經說過這是較少的那個產物
所以這是較多的那個產物。
這是較多的那個主要產物。
在較少的產物中,如果我們去掉雙鍵
我們這裡會只有一個烷基。
這裡的 R
在這裡,我們有兩個。
而且我們把這說是「容易被取代」
當我們說到取代,你可以想像
你用烷基或是一個碳鏈
去取代氫。
因此,這邊這個是「容易被取代的」
「容易被取代的」
「超共軛」的想法是...
這些靠近雙鍵的碳鏈
會幫助穩定它。
他們的一些σ電子和σ軌道
在某種程度上幫助穩定了 π軌道。
現在這進入量子力學的領域
所以它有點...你知道,世界不是百分之百
清楚知道這個機制絕對是這樣
雖然人們已經進行了實驗,他們知道
「容易被取代」的產物 可以看成
「不容易被取代」的相反
而這都來自 Zaitsev's rule
所以,我希望,至少你能搞清楚 Zaitsev's rule
至於「超共軛」,是一個更深層次的概念。
你知道,我們還無法完全了解它。
這就是為什麼我們相信 Zaitsev's rule
但規則本身是相當簡單的。
如果你想在兩個 beta碳之中挑一個,
一個是已經有了個氫,而將要失去氫的碳
另一個是...
連到更多碳的碳。
這是真的存在的。
我剛剛才畫了它。
我們現在關注的都是在 E2反應發生的事。
但它跟 E1反應一樣都是真的。
本課結束